从小田原到三岛约八里，承载了箱根厚重的文化。江户时期，箱根是江户通往东海的重要地区，“箱根八里”则是最重要的关口。放弃一切交通工具。选择了最原始的方式——行走。远离城市的喧嚣，走进历史的风味里。沿河岸踏上旧街道的石板路，从葱郁的森林到日式的茶屋。漫步其中，感受徒步旅行带来的宁静。
畑宿之集落
江户時期箱根便是著名的温泉区以及联系静冈一代的主要交通要道，但“箱根之山，天下之险”，因此采用大量的石材铺设让行人或马匹等可安全方便通行的道路，这石畳路从小田原直到三岛，约八里路程，因此这段旧街又称作“箱根八里”。箱根的旧东海道宿驿町，留下众多箱根寄木细工匠人的“畑宿”。
对于往来于东海道的旅人而言，曾经是险关的箱根旧街道，时至今日依然保留着很多令人遥想当年的景点。附近每到樱花盛开的季节，就能观赏到山体被樱花浸染的美丽风光。相互依偎的百余年树龄的樱花两株 ——“夫妇樱”被称为吉祥之樱，深受当地人的爱护。
寄木细工
寄木细工是从江户时代一直流传至今的传统工艺，是通过将各种运用木材的天然色泽和纹理拼接成传统几何图案木工艺品。早期代表性作品有设置了开启机关的“密码箱”以及木镶嵌（一种将各种质地的材料嵌入木中组成图案的工艺品）。后衍生出装饰品、托盘、花瓶等各种轻便时尚的日常用品。
畑宿寄木会馆
展示箱根寄木细工及售卖工艺品的博物馆，同时可以在里面参观和体验如何制作寄木细工。畑宿有很多寄木细工的匠人，还有进行制作演示、展示和销售的商店。秘密宝箱、花瓶、钥匙扣等等，都是最常见的箱根特产礼品。
地址：神奈川県足柄下郡箱根町畑宿103
开放：09:00-16:30
电话：+81-460-85-8170
费用：免费进馆、寄木体验（每人800日元，15人～）
箱根旧街道（史迹）一里冢
一里冢是古代标示道路里程的土冢，相当于里程碑的作用。设置起源于中国，每隔一里于道路左右各设置一冢，当时中国的一里相当于500公尺。江户时代，为了方便东海道旅人辨认，每隔一里（约4公里）就会堆一个土冢作为标志。一里冢上通常植有槐树，可为行旅乘凉休憩之用。
马入一里冢，离江戸十五里，这里的“一里”约3.93公里，十五里也就是60公里不到一点，似乎比实际行走的距离要少，不知这“江户”是从哪里开始算起的。或者，也许仅仅只是因为以前的计量不够精确吧。箱根旧街道杉树林荫道有来自江户的第23号里程碑，是现存贵重的货真价实里程碑之一。1998年复原。
箱根旧街道（史迹）石畳 西海子坡
“旧街道石叠”是江戸时期作为国家官道特别修整的道路，曾是连接东京和京都的道路之一。从三島宿登上箱根峠，到小田原宿下山，长约32公里的坡道。特别三島宿翻过海拔846米的箱根峠到箱根关所的这段高海拔的上坡路，只要下雨或下雪，膝盖以下就都会浸泡在泥里，却又不得不继续前进，是东海道第一险关。
为给旅客谋方便，江户幕府花费公款1400两，修建了10公里的石头路。当初好像是要铺满箱根山上茂密的箱根竹建成竹道，但竹子会腐烂，定期更换再铺，每年要花费大量经费，所以最终采用了不会腐烂的石头铺路。今天边走在当时的铺石路上，边追忆在这条路上旅行的人们，也未尝不是一件有趣的事。
甘酒茶屋
位于箱根旧街道资料馆旁边的，是江户时代创建以来延续了12代的茶馆。得意的商品为，不使用任何砂糖或添加剂的自家制甘酒。用杵捣碎，再用备长炭烤制而成的年糕十分松软美味。过去到“天下之险——箱根”旅行的人们品味的那种传统的味道，至今未变，可口的味道给茅屋之中添加了如释重负的氛围。
地址：神奈川县足柄下郡箱根町畑宿395-1
开放：7:00-17:30
电话：+81-460-83-6418
费用：甘酒400日元、力饼500日元、味噌关东煮450日元、洋粉500日元
芦之湖与箱根神社
芦之湖是位于箱根町西方、驹形岳南边山脚的淡水湖。面积703公顷，深43.5米，周长21.1公里。三千多年前因火山活动而形成火山湖，经湖水冲刷的河谷。芦之湖背倚着富士山，不同的季节有不同景致和情趣。环湖步道遍植青松翠杉，景致十分怡人，湖中有很多黑鲈鱼和鳟鱼，许多日本人经常在此泛舟垂钓和游泳。
箱根神社建于757年，为新船下水时祈福，鸟居建在芦之湖沿岸。因在交通安全、心想事成、开运除厄上非常灵验，曾为源赖朝、德川家康等武将所信奉。还有树龄超过800年的杉树成荫的参拜道、县级指定特别天然纪念物姬沙罗纯林等颇多看点，宝物殿则展出万巻上人坐像、曾我兄弟用过的赤木柄短刀等。
地址：神奈川县足柄下郡箱根町元箱根80-1
开放：9:00-16:30
电话：+81-460-83-7123
箱根旧街道（史迹）杉树林荫道
芦之湖畔杉树成荫的古街道，400多棵树龄达350年以上的古杉飘逸出江户时代东海道的旧时风采。拾阶而上靠近箱根山岭附近的向坂地区、与箱根关卡邻接的新谷町地区、修有健步道的吾妻岳地区都有杉树林荫道。最高30米，树干周长达4米以上。让人仿佛置身江户时代，感受当时的旅人心境。
地址：神奈川县足柄下郡箱根町箱根
开放：全天开放
电话：+81-460-85-5700
箱根关所（史迹）
对在江户时代曾是东海道旅人交通要塞的箱根关所，加以复原的设施。经历了为保证江户的防卫，德川将军在全国主要交通要道设立了53 处关卡。箱根关卡规模较大，被视为要塞之地。以曾设置于旧东海道的箱根关所以遗迹为原型复原，用人偶再现路人接受盘查时的样子，去了之后，仿佛穿越时空如置身于江户时代。
2019年适逢开设400周年的箱根关所据称是东海道上最为有名、也最为严格的一关。从已修复的遗迹一窥当时情景。箱根关口是江户时代交通史上重要的遗迹。使用当时的匠心技术，再现了约152年前的风景。另外，还能一览无余箱根芦之湖。不分古今，箱根之旅由此开始。
地址：神奈川县足柄下郡箱根町箱根1
开放：9:00～17:00
费用：成人500日元
电话：+81-460-83-6635